『マイ・ボス マイ・ヒーロー』は、学歴コンプレックスのヤクザの親分が高校に通うことで起こるハプニングを描いた学園コメディーです。
ヤクザの若親分、ドゥシク（チョン・ジュノ）のコンプレックスは高校中退の学歴。最近のヤクザは大学卒も多いということで幹部たちから密かにバカにされている。そこで大親分から、新たな縄張りを任せるためにも高校を卒業しろとの命令を受け、高校に編入することに。初日から遅刻して正座させられたり、学校の不良からかつ上げされたり、同級生の女の子に恋をしながらも、なんとか卒業証書をもらおうとするのですが、学校は悪徳財団によって腐敗していることがわかってくるのでした。笑いの中に社会問題を風刺したエンターテイメントとして韓国で大ヒットしました。
主演は『グッバイ・マイ・ラブ』『黒水仙』などのチョン・ジュノ。それまでのクセのある悪役や洗練されたエリートイメージを覆すコミカル演技が話題となり、この作品でブレイクしました。若親分の右腕役で登場するのが『クッキ』のチョン・ウンイン、そして使えない子分役で『友へチング』のチョン・ウンテクが出演してコミカルトリオを形成しています。ドゥシクの恋の相手役で、『美しき日々』にも出演していたオ・スンウン、英語教師で『菊花の香り～世界で一番愛されたひと』のソン・ソンミが登場します。